Im 18. Jahrhundert beherrschte der Pietismus die Landeskirche und wirkte auch in die Bildungsinhalte der Klosterschulen hinein. Der wichtigste Exponent war Johann Albrecht Bengel, der von 1713 bis 1741 als Klosterpräzeptor in Denkendorf wirkte und 12 Promotionen, d.h. rund 300 Schüler durch seine Persönlichkeit geprägt hat.
Sein Leitspruch hieß: Das Trachten nach Gottseligkeit, der sicherste Weg zur Bildung. Bengels weltflüchtige Frömmigkeit war noch stark der asketischen Mönchstheologie verwandt. Er sah Spannungen zwischen der humanistischen Tradition und der christlichen Ausrichtung der Klosterschulen. „Alles Wissen blähet auf, und alle menschlichen Dinge pflegen die Menschen so sehr einzunehmen, daß das fröhliche Keimen des Samens der göttlichen Wahrheit dadurch gehemmt wird. Besonders ist dieß bey den Wissenschaften der Fall“. Er meinte damit auch das Studium der Klassiker, denn „der Geist, der die Heidnischen Weisen beseelte, ist ein Geist des Übermuthes, der Eitelkeit, der Weltklugheit, des Egoismus, der Sinnenlust und hat für noch nicht ganz befestigte Gemüther etwas ungemein Ansteckendes. Für ihn war alle Beschäftigung mit den Klassikern nur eine Vorübung zum Umgang mit der Heiligen Schrift.

1757 wurde die alte Klosterschulordnung durch neue Statuten ersetzt. Entsprechend den Interessen des damals herrschenden Pietismus fiel die Reform sehr konservativ aus. An der klösterlichen Lebensform wurde im Wesentlichen festgehalten: Moderne Sprachen und Natur-wissenschaft fanden im Lehrplan nur geringe Berücksichtigung. Die aus mystischen Traditionen gespeiste protestantische Erbauungsliteratur (z.B. des Johann Arndt) spielte eine beherrschende Rolle.

Die dann von England und Frankreich her sich ausbreitende Epoche der Aufklärung hielt auch in Württemberg Einzug. Ihre Vertreter kritisierten heftig die neuen Statuten, hatten sie doch für die klösterliche Lebensform, die pietistische Ausrichtung und den veralteten Lehrplan wenig übrig. Die Kritik wurde publizistisch effektiv in Zeitschriften, Büchern und sogar Romanen vorgetragen (z.B. „Hartmann, eine wirtembergische Klostergeschichte“ von D.Ch.Seybold). Die Klosterschulen wurden nun als öde, geistlose Kerker beschrieben, deren Erziehung ein „finsteres, steifes und arrogantes Wesen“ produziere, das mancher lebenslang nicht mehr los werde. Die „erbärmiche Mönchs- Asketik“ wurde an den Pranger gestellt. „Anstatt einer ihrem Alter und ihren übrigen Umständen angemessenen Tugendlehre predigt man ihnen nichts als Wiedergeburt, Glauben, mystische Gottes- und Heilandsliebe vor“.
Die damaligen Schüler reagierten auf diese widerstrebenden Zeitströmungen z.T. mit Widersetzlichkeit gegenüber ihren Lehrern, andere flüchteten in die Lektüre der neuen deutschen Literatur. Als einem Klosterschüler Goethes Werther weggenommen wurde, meinte er nur: „Macht nix, kann´s auswendig“.

Gottlob David Hartmann, Hölderlin und Schelling haben in dieser Zeit die Klosterschule durchlaufen. Die zeitbedingten Auseinandersetzungen haben zweifellos in ihrer geistigen Entwicklung ihre Spuren hinterlassen.